兰世立随后把主要精力放在读书上，他先后考取了武汉市下属一家商业学校、湖北省计划干部管理学院和武汉大学经济学院，毕业后被分配到湖北省委，之后被选派到海南省经济合作厅锻炼。在海南开发的热潮中，兰世立辞去公职，下海经商。他曾对外表示，当看到自己写的发言稿被别人拿去一本正经地念，感到不爽。在当时很多人的观念中，有本事的人要下海，没出息的人才留在机关。

头脑灵活的兰世立很快展现出经商才能。他在海南一家公司短暂工作并取得不菲业绩后，1991年注册成立了自己独资的东星电子有限公司，开始了真正意义上的经商生涯。他从为别人制作名片起步，随后通过代理IBM、康柏电脑和买卖汽车，积累了第一桶金。

拥有一定的资金实力后，兰世立进入酒店、旅游、房地产、电信、高速公路等当时看上去都很超前的行业，凭借灵活而有特色的经营，很快崭露头角。2006年，兰世立以20亿元的身家，位列《福布斯》2005中国富豪榜的第70位。

兰世立的创业历程并非一帆风顺，但每次都能涉险过关。在他创业初期，公司一个副总曾携一批电脑和财物潜逃，让兰世立措手不及。1994年前后，下属一家公司的高层曾企图绑架兰世立本人，但兰世立化险为夷。

2004年，兰世立决定进军民航业。当时，长期被国有资本垄断的民航业刚刚开始向民营资本开放。长期做机票代理和办旅行社的兰世立认为中国民航业刚刚起步，发展前景广阔，而且航空业务能和旅游、酒店业务形成产业链，获得更高的利润。

东星集团一位员工回忆说，2004年，公司送一个旅游团去韩国，当时乘坐的是其他航空公司的飞机。可是客人到了机场，飞机的飞行计划还没出来。兰世立当时说，要是有自己的飞机就好了。

2005年，兰世立终于拥有了自己的东星航空，他雄心勃勃地与空客、通用电气金融航空服务公司（GECAS）签署了购买、租赁各10架空客A320飞机合约，总价值达120亿元人民币。他一直对外界津津乐道的是，东星航空与GECAS和空客所签的融资租赁协议和卖方信贷协议中，均不需要银行提供担保，这在业内极为罕见。

好运并非永远伴随兰世立。2006年5月，东星航空首航，旋即以超低票价抢占市场，招致多家国内航空公司的联手封杀，要求机票代理不向旅客出售东星航空的低价机票。2008年金融危机中，东星航空和对手们一样，遭受油价上涨和需求锐减的挤压，本已紧绷的资金链面临断裂危险。兰世立曾试图引入新股东缓解压力，当地政府则希望央企中航集团接盘重组。

之后，兰世立和东星航空爆发一系列充满争议的遭遇。其中包括，兰世立被传唤、监视居住、逮捕和判刑，东星航空则被停飞和破产。

兰世立始料未及的是，2009年，多次索要租金未果的GECAS向武汉市中院申请东星航空破产清算，将其推向了死亡之路。双方4年前看上去充满温情的合作，以一种冰冷甚至残酷的方式走到尽头。

有人士称，兰世立回绝中航集团的举动激怒了地方政府，后者有意以破产清算的方式，一劳永逸地消除东星航空这颗随时可能引爆的 “地雷”。此前，东星集团曾与武汉市交委下属企业在经营高速公路项目上发生纠纷，双方的关系渐行渐远。

尽管遭受打击，但兰世立并不认为自己有错。他曾对知情人士表示，自己过去的18年非常值，没有后悔的事情。

性格决定命运？

包括兰世立在内的很多人，都将东星航空的陨落归结于外部环境的恶劣。他们认为如果是在非金融危机时期和另外一个地区，东星航空不会遇到这些沉重打击，即便陷入经营困境，也完全有机会起死回生。

也有人认为，东星航空和兰世立本人的遭遇，归根结底还是缘于他高调、张扬和桀骜不驯，如今的商业环境中，这样的性格往往会冒犯权威，招致意想不到的风险。

兰世立其貌不扬，个头不高，皮肤白皙，有些秃顶，喜欢深色西装和黄色领带。看上去很瘦弱，但说起话来抑扬顿挫，目光紧盯对方，时常伴随着略显夸张的肢体动作和毫无顾忌的笑声，很能吸引别人注意。

在很多人眼中，兰世立最大的特点是能言善辩，擅长演讲，被认为很会“忽悠”。创办东星航空后，他愈发频繁地出现在各种公开场合，并时常说出类似于“东星航空想亏损都难”、“想飞什么航线就能申请到什么航线”的惊人之语。

外界对兰世立的评价褒贬不一。有人认为他狂妄，不懂航空，不尊重官员，是个骗子和搅局者。一个例子是，去年1月与中航集团签订意向合作协议时，按照常规，入场时应是官员走在前面，企业人员陪在后面，但兰世立旁若无人地走在了一位地方权威官员的身前。

在公司内部，兰世立更是拥有绝对的权威，被认为是公司说一不二的精神领袖。员工们被要求学习《总裁言论》、《关注东星》等内部刊物，公司的重要事宜都要向他请示汇报。

对于这些评价，兰世立曾对本报自信地说，并不是每个人都能狂和独裁，“狂要有狂的本钱，独裁要有独裁的本领。”